W deszczowy dzień w Nowym Jorku A Rainy Day in New York

Gatsby i Ashleigh to zakochana para, która przyjeżdża na Manhattan. Dziewczyna ma przeprowadzić wywiad ze słynnym reżyserem. Podczas rozmowy dowiaduje się, że mężczyzna ma depresję. Ashleigh postanawia mu pomóc, a zarazem zrezygnować z romantycznych spacerów po Manhattanie z ukochanym. Poznaje jednak znanego aktora, który podoba jej się o wiele bardziej niż Gatsby. W tym czasie chłopak spotyka na ulicy dawnego znajomego, który kręci artystyczny film noir. Postanawia zaangażować Gatsby'ego. Na planie poznaje uroczą młodą aktorkę.